ACIDOS CARBOXILICOS

ACIDO CARBOXILICO

ESTRUCTURA

Estos compuestos orgánicos tienen como grupo funcional al radical carboxilo o carboxílico, que esta formado por el grupo carbonilo (C=O) y el oxidrilo (OH):

El grupo R puede ser alquilo o arilo.


NOMENCLATURA IUPAC

En este sistema se tiene las siguientes reglas:

 La cadena continua más larga debe contener el grupo funcional, luego se nombra reemplazando la terminación O del hidrocarburo correspondiente por la terminación OICO, se antepone toda la palabra ácido.

 Se enumera la cadena elegida empezando por aquel extremo donde se encuentra el grupo carboxilo, la finalidad es indicar la posición de los diversos substituyentes:
6 5 4 3 2 1
etc.…. – C – C – C – C – C – COOH

 Si existen enlaces dobles o triples se combina la terminación ICO por ENOICO y INOICO respectivamente. Respecto a la enumeración se inicia a partir del grupo carboxilo (prioridad), de tal manera que solo se indica la posición del doble o triple enlace.

 Para el caso de ácidos dicarboxilos se emplea el sufijo DIOICO en vez de ICO. Ejemplo:

H – COOH Acido metanoico

CH3 – COOH Acido etanoico

CH3 – CHA2 – COOH Acido propanoico

CH3 – (CH2)7 – COOH Acido nonanoico



CH3

CH3- CH – CH2 – COOH Acido 3 – pentenoico

CH = CH – (CH2)4 – COOH Acido 6 – heptenoico

COOH – COOH Acido etanodioico

COOH – (CH2)2 – COOH Acido butanodioico

NH2

CH3 – CH = CH – CH2 – CH - COOH Acido 2 – amino – 4 – hexenoico


OBTENCIÓN

Uno de los más importantes ácido carboxílicos es el ácido etanoico.
Se prepara por oxidación del etanol, el cual se obtiene por hidratación del etino o deshidrogenación del etanol.


H – C C – H
Etino
CH3 – CHO CH3 - COOH
Acido etanoico
CH3 – CH2OH
Etanol

Entre las principales reacciones para la obtención de los ácidos simples tenemos:

 Mediante oxidación de alcoholes primarios, por ejemplo:

CH3 – CH2 – CH2OH CH3 – COOH
Acido etanoico

CH3 – CH2 – CH2OH CH3 – CH2 – COOH
Acido propanoico


 Mediante la oxidación de aquilbencenos, por ejemplo:

NO2 NO2


CH3 COOH
Acido 4- nitro benzoico



CH3 COOH

Br Br

Acido 2- bromo benzoico

 Mediante la carbonatión de reactivos de grignard, por ejemplo:

CH3 – MgCl CH3 – COOH

MgBr COOH

CH3 CH3

Aciclo- 3- metal benzoico


PROPIEDADES FÍSICAS

− Los ácido carboxilos son moléculas polares y, al igual que los alcoholes, pueden formar enlaces puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas.

− Los primeros cuatro ácidos carboxilos son solubles en agua (semejantes a los alcoholes), el de cinco carbonos es muy poco soluble y los ácidos superiores son virtualmente insolubles.

− Los ácidos carboxilos si son solubles en solventes de baja polaridad, como por ejemplo el eter, alcohol, benceno, etc.

− El punto de ebullición de los ácidos carboxilos es mas elevado que los alcoholes, esto se debe que por cada par de moléculas de ácido existen 2 enlaces puente de hidrógeno:


− Los ácidos alifáticos inferiores tienen olores que van desde fuertes a irritantes, hasta los desagradables. Entre los más fuertes tenemos al metanoico y etanoico, y entre los desagradables al butanoico, pentanoico, etc., los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a su baja volatilidad.



PROPIEDADES QUÍMICAS

En las diversas reacciones que sufren los ácidos carboxilos puede suceder en reemplazo del grupo OH del grupo carboxilo (CO – OH) o pérdida de H del grupo OH.

 Neutralización

Esta reacción se realiza entre el ácido carboxilo y los hidróxidos, formando sales, al igual que los ácidos inorgánicos.

Ejemplo:

CH3 – COOH + NaOH CH3 – COONa + H2O
Etanoato de sodio

CH3 –CH2 – COOH + KOH CH3 – CH2 – COOK + H2O
Propanoato de potasio
 Esterificación

Esta reacción se realiza entre el ácido carboxilo y un alcohol, se obtiene un ester.

CH3 – CH2 – COOH + CH3 – OH CH3 – COO – CH3 + H2O
Etanoato de metilo

CH3 – CH2 – COOH + CH3 – CH2OH
CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3 + H2O
Propanoato de metilo

 Reducción

Esta reacción es inversa a la oxidación, a partir de un ácido carboxilo obtenemos un alcohol primario.
Ejemplo:

COOH CH2OH

CH3 – CH2COOH CH3 – CH2 – CH2OH
Propanol


ACIDOS CARBOXILOS IMPORTANTES


 Acido Etanoico (CH3 – COOH)

Denominado también ácido acético, en forma pura (ácido acético glacial) es un líquido incoloro que hierve a 118º C. En cambio el ácido etanoico ordinario contiene aproximadamente un 20% de agua.

En forma diluida se tiene el vinagre, que se produce por fermentación de líquidos alcohólicos mediante bacteria “acéticas”. El vinagre contiene 3 y 6% de ácido etanoico y alguno otros ácidos, esteres, etc.


 Acido Benzoico (C6H5 – COOH)

Este ácido funde a 121º C y hierve a 249º C, pero puede sublimarse.

El ácido benzoico es poco soluble en agua, pero esta solubilidad aumenta en agua caliente, cristaliza en hojuelas brillantes. Se le emplea como antiséptico en la conservación de alimentos.