FUNCIÓN CETONA
Los cuerpos conocidos con el nombre de CETONAS poseen en su molécula al grupo funcional R-CO-R en el que los dos radicales R Y R pueden ser iguales o diferentes y se caracterizan porque nunca el grupo funcional está a los extremos de la cadena carbonada. Las cetonas se obtienen por oxidación de los alcoholes secundarios. Esta oxidación se puede hacer como queda explicado para aldehídos. Ejemplos:
a) Propanol
2CH3-CHOH-CH3+O2
PROPANONA
2CH3-CO-CH3+2H2O
b) Butanol
2CH3-CH2-CHOH-CH3+O2
BUTANONA
2CH3-CH2-CO-CH3+2H2O
NOMENCLATURA:
Las cetonas se nombran de acuerdo con las normas IUPAC, eligiéndolas como cadena principal a la que contiene el grupo carbonilo y es la más larga; luego se le añade el sufijo ona.
CETONAS
CH3-CO-CH3
PropanonaCH3-CH2-CO-CH3
2-ButanonaCH3-CH2-CH2-CO-CH3
2-PentanonaCH3-CH2-CH2-CH2-CO-CH3
2-HexanonaCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-CH3
2-HeptanonaSi existe más de un grupo funcional carbonilo se le agrega la terminación diona, triona, tetraona, etc.
Ejemplo:
2CH3-CH2-CHOH-CH3
Butanol
CH3-CO-CO-CH3
Butanodiona
PROPIEDADES FÍSICAS:
La cetona se encuentra a veces en la sangre, en diversos tumores y en la orina de los enfermos afectados por transtornos del metabolismo de glúcidos y lípidos. Los diez primeros términos de la serie son líquidos y de olor aromático, los términos superiores son sólidos e inodoros.
El punto de ebullición es inferior a las del alcohol correspondiente y superior al del aldehído del mismo número de átomos de carbono. Sólo el primer término de la serie, la propanona, es fácilmente soluble en agua; y las demás son solubles en alcohol, éter y cloroformo.
PROPIEDADES QUÍMICAS:
No son reductoras como los aldehídos, son estables frente a los oxidantes; cuando se produce una oxidación energética, la cetona rompe su cadena para formar ácidos, dicha ruptura se produce donde se encuentra el grupo funcional carbonilo y por acción del hidrógeno se reducen a alcoholes secundarios.
Ejemplos:
a) CH3-CO-CH3 +H2
Propanona
CH3-CHOH-CH3
Propanol-2
b) CH3-CH2-CO-CH3 +H2
2-Butanona
CH3-CH2-CHOH-CH3
Butanol-2
USOS:
Se emplea por sus propiedades disolventes para la fabricación de barnices y pinturas, como disolvente de la nitrocelulosa (Se emplea en la elaboración de explosivos, propulsores para cohetes, celuloide), en la fabricación de pólvoras y esmaltes, y como desnaturalizador del alcohol.