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 Función eter

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MensajeTema: Función eter   Miér Jun 04, 2008 11:34 pm

Éter

Los compuestos orgánica que presentan los radicales alquílicos unidos por el oxigeno se denominan éteres- óxidos.
El grupo funcional que los caracteriza es –o- llamado éter.

Su fórmula general es la siguiente R-O-R donde: R Y R2` alifáticos o aromáticosR = R` éter simple o simétrico

R disegual R: éter mixto o asimétrico

Los éteres pueden obtenerse por medio de la deshidratación de dos moléculas de alcohol, utilizando un catalizador como el acido sulfúrico.

Nomenclatura:

Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el compuesto como derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no etoximetano.

metoxietano
También podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter".

Propiedades físicas.

Los términos inferiores son gaseosos o líquidos volátiles de olor agradable. Tienen puntos de ebullición más bajos que los de los alcoholes del mismo número de átomos de carbono y son menos densos que el agua y poco solubles en ella.

Propiedades químicas:

Si se calientan los éteres a presión con ácido sulfúrico diluido se transforman en alcoholes:
R-O-R+H2O  2ROH
SO4H2

Reacción:

Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos.Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.
Con ácidos fuertes: Se producen productos de adicción

Cuando se calienta los éteres con los ácidos fuertes Como HBr, HI, o el H2SO4 se produce la ruptura del enlace carbono-oxígeno.

Con yoduro de hidrógeno: Este tipo de reacción es complicado, porque cuando los éteres se calientan con el HI, se produce su descomposición.


Obtención
a) Deshidratación de alcoholes
Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico. Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. La deshidratación es intermolecular:

CH3—CH2OH
CH3—CH2OH H2SO4

140º H2O + CH3—CH2—O—CH2CH3
etanol dietiléter
Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias, como la formación de sulfatos de alquilo (especialmente si baja la temperatura), y la formación de olefinas (especialmente si sube la temperatura).
La deshidratación de alcoholes puede también realizarse en fase vapor, sobre alúmina a 300°, aunque este procedimiento sólo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los secundarios y los terciarios dan lugar a la formación de olefinas.
b) A partir de alcoholatos (Síntesis de Williamson)
Los alcoholatos dan lugar a la formación de éteres al ser tratados con halogenuros de alquilo según:

R—ONa + IR'
R—O—R' + NaI
alcoholato halogenuro
de alquilo éter

Uso
• Anestésico general.
• Medio extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
• Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
• Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
• Combustible inicial de motores Diesel.


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